1)нет, не может. потому что в этом произведении происходит столкновение его взглядов, и взглядов окружающих, из-за чего постоянно происходят конфликты. то есть окружающие придерживаются консервативных идей, а он считает, что такие вещи, как необразованность, прислуживание недопустимы в современном обществе.
2)Чацкий становится и победителем, и побежденным.
побежденным, потому что Софья предпочла ему Молчалина.
а в борьбе за свои идеалы нельзя сказать что он победитель, но и что побежденный тоже. потому что, он не отказался от своих взглядов, но и не доказал свою правоту. но это произошло только потому, что он оказался в меньшинстве.