Ранние годы Своё детство и юность провёл при дворе отца Всеволода Ярославича в Переясляве Постоянно возглавлял отцовскую дружину, осуществлял далёкие походы, подавил восстание вятичей, воевал против половцев.В1076 году вместе с Олегом Святославичем участвовал в походе в помощь полякам против чехов, также дважды с отцом и Святополком Изяславичем против Всеслава Полоцкого. Во время второго похода произошло первое использование наёмного войска из половцев для междоусобной войны 2. На момент смерти Святослава Ярославича (декабрь 1076 года) был смоленским князем. В 1078 году его отец стал киевским князем, а Владимир Мономах получил Чернигов. В 1080 году отбил набег половцев на черниговские земли, нанёс поражение кочевникам-торкам.В 1093 году после смерти отца, великого князя Всеволода, имел возможность занять киевский престол, но, не желая войны, добровольно уступил это право двоюродному брату Святополку, сказав: «Если сяду на столе отца своего, то буду воевать со Святополком, так как стол этот был его отца». Сам же остался княжить в Чернигове. Однако, Владимир сохранил свою власть в Ростове и распространил её на Смоленск. Также ему удалось не допустить замены своего сына Мстислава в Новгороде сыном Святополка (1102) и тем самым нарушить традицию, по которой в Новгороде княжил старший сын киевского князя.