Кирилл Петрович Троекуров из-за глупой ссоры решил лишить своего давнего друга Андрея Гавриловича Дубровского его имения. Оба приятеля были страстными охотниками. Но Дубровский не мог позволить себе держать хорошую псарню. Как-то раз он не смог удержаться от завистливых слов: «…псарня чудная, вряд людям вашим житье такое ж, как вашим собакам». На эту фразу обиделся псарь Троекурова. Он сказал Дубровскому, что некоторые дворяне могут позавидовать житью собак его хозяина.
Это послужило поводом к серьезной ссоре, закончившейся судебным разбирательством. Из-за этой жестокой судебной тяжбы Андрей Гаврилович сильно заболел. Он слег. Няня, ходившая за ним, решила написать обо всем сыну помещика – Владимиру Дубровскому.
Этот молодой человек воспитывался в Кадетском корпусе и теперь служил в гвардейском полку в Петербурге. Отец баловал Владимира, ни в чем ему не отказывал. Молодой Дубровский кутил, влезал в долги и мечтал о богатой невесте.
Но, узнав о страшном известии, Владимир тут же бросился в Кистеневку. На его глазах отцу становилось все хуже и хуже. И однажды, встретившись с Кирилой Петровичем, Дубровский-старший не выдержал. С ним сделался удар, и он умер.
Владимир стал считать Троекурова своим кровным врагом. Да и тот, увидев дерзкого сына соседа, продолжал войну. Она закончилась тем, что Кистеневку вместе со всеми людьми отдали во владение Троекурова.
Последний вечер в имении был для Владимира полон печали и воспоминаний. Автор часто упоминает о том, что молодому Дубровскому не хватало семьи, домашнего уюта. У него рано умерла мать, он плохо знал своего отца, но испытывал к нему большую привязанность. После смерти родителя Владимир чувствовал глубокое одиночество. В последний вечер он сел перебирать отцовские бумаги и случайно нашел письма покойной матери. Зачитавшись этими письмами, он окунулся в атмосферу семейного уюта и позабыл про все на свете.
Для Владимира была невыносима мысль о том, что его родовое имение может отойти врагам. Поэтому он принял решение поджечь дом. Герой не хотел жертв, велел отпереть все двери перед поджогом, но крепостной Архип не послушался своего барина. Из-за него в пожаре сгорели и приказные.
Дубровский забрал своих верных крепостных крестьян, к которым относился по-отечески, и ушел с ними в лес. Этот герой сделался благородным, но жестоким разбойником. Удивительно было одно – он щадил поместья Троекурова, всегда обходил их стороной. Позже мы узнаем, что уже тогда Владимир полюбил Машу Троекурову и поэтому не трогал имение ее отца.