Торговля в средние века являлась делом очень трудным и опасным. Крупные партии товаров можно было перевозить только по воде или по разбитым, ухабистым грунтовым дорогам. За проезд через владения каждого феодала купец должен был платить пошлину. Пользование мостами и переправами также было платным. Например, чтобы провезти товары по всему течению французской реки Луары, нужно было 74 раза платить пошлину. И когда купец довозил товар до места продажи, нередко оказывалось, что он заплатил пошлин больше, чем стоил самый товар. К тому же феодалы часто грабили купцов на проезжей дороге. А если ломалась телега и товары падали на землю, они переходили в собственность сеньора данной земли. Отсюда и пошла поговорка: «Что с воза упало, то пропало»В средневековой Европе было два главных морских торговых пути. Один вёл через Средиземное море на Восток. Этим путём в Европу привозили много товаров из стран Азии и Африки — шелка, ковры, оружие. Чрезвычайно ценились в Европе восточные пряности, особенно перец. Он служил не только приправой к пище, но и лекарством от желудочных болезней. Сначала главную роль в торговле с Востоком играли византийские купцы. Потом её взяли в свои руки купцы двух итальянских портовых городов — Венеции и Генуи.
Второй морской торговый путь проходил через Северное и Балтийское моря и связывал Англию, Францию, Северную Германию, Фландрию, скандинавские страны, Польшу, Прибалтику, Русь. Заметное место принадлежало здесь русским городам — Новгороду и Пскову. По этому пути перевозились ткани и другие ремесленные изделия на Русь, в Швецию и Польшу, а отсюда на запад шли хлеб, корабельный лес, лён, воск и кожи.
Кроме того, существовало два главных речных пути. Один из них вёл из Адриатического моря по реке По через альпийские горные перевалы к реке Рейн и в Севернее море. Этой дорогой южные и восточные товары попадали в Северную Европу. Другой по реке Неман или по рекам Неве, Волхову и Ловати вёл из Балтийского (Варяжского) моря через Днепр в Чёрное (Русское) море и Византию. На Руси эту дорогу называли путём «из варяг в греки»..