Дубровский и Троекуров были ровесниками, их жизненный путь начинался с равных позиций. Помещики были товарищами по службе. Каждый из них был женат по любви, но остался вдовцом. У Троекурова была единственная дочь Маша, а у Дубровского — сын Владимир. Они являлись представителями одного сословия, имели схожее воспитание. Определенная схожесть прослеживается так же в чертах их характеров и предпочтениях. Например, оба помещика любили охоту.
Однако, различия между Дубровским и Троекуровым были все же существенней, чем сходства. В первую очередь, они заключались в отношении к крестьянам, да и к смыслу жизни в целом. Андрей Дубровский всегда был справедлив по отношению к своим крестьянам, а те его за это любили и уважали. Дубровский осуждал Троекурова за его несправедливое отношение к простым людям, что и послужило поводом к трагическому конфликту между давними приятелями.