Лишь стечение обстоятельств, а никак не склонность натуры, вынудило Владимира Андреевича избрать путь разбойника.
Кирила Петрович Троекуров из-за глупой ссоры решил лишить своего давнего друга Андрея Гавриловича Дубровского его имения.
Это послужило поводом к серьезной ссоре, закончившейся судебным разбирательством. Из-за этой жестокой судебной тяжбы Андрей Гаврилович сильно заболел и вскоре он умер.
Владимир стал считать Троекурова своим кровным врагом. Да и тот, увидев дерзкого сына соседа, продолжал войну. Она закончилась тем, что Кистеневку вместе со всеми людьми отдали во владение Троекурова.
Для Владимира была невыносима мысль о том, что его родовое имение может отойти врагам. Поэтому он принял решение поджечь дом. Герой не хотел жертв, велел отпереть все двери перед поджогом, но крепостной Архип не послушался своего барина. Из-за него в пожаре сгорели и приказные.
Дубровский забрал своих верных крепостных крестьян, к которым относился по-отечески, и ушел с ними в лес.
Не найдя защиты у закона, он решил тоже жить по неписаным правилам – правилам силы и жестокости. Но его благородная натура все-таки ограничивала героя в этом, делала его «благородным разбойником» .