Помещик отдал его в обучение сначала варшавскому маляру, затем вПетербург, к "живописных дел цеховому мастеру" В. Г. Ширяеву, у которого Шевченко жил в 1832–1838 гг. на Загородном проспекте д. 8. В праздники юноша посещал Эрмитаж, срисовывал статуи в Летнем саду, где и познакомился с земляком — художником И. М. Сошенко, который, посоветовавшись с малорусским писателем Евгением Гребенкой, представил Ш. конференц-секретарю академии художеств Григоровичу, художникам Венецианову и Брюллову, поэту Жуковскому. Эти знакомства, особенно последнее, имели огромное значение в жизни Ш., особенно в деле освобождения его из неволи. Жуковскому сильно помогала графиня Ю. Э. Баранова, близко стоявшая ко двору. Первая попытка склонить Энгельгардта к освобождению Ш. во имя гуманности оказалась неудачной. Брюллов отправился для переговоров к Энгельгардту, но вынес от него лишь то убеждение, «что это самая крупная свинья в торжковских туфлях» и просил Сошенко побывать у этой «амфибии» и сговориться о цене выкупа. Сошенко поручил это щекотливое дело профессору Венецианову, как человеку более авторитетному. Ш. радовала и утешала забота о нём высоко просвещенных и гуманных представителей русского искусства и литературы; но по временам на него находило уныние, даже отчаяние. Узнав о том, что дело его освобождения наткнулось на упорство помещика, Ш. пришёл однажды к Сошенко в страшном волнении. Проклиная свою горькую долю, он грозил отплатить Энгельгардту и в таком настроении ушёл домой на свой грязный чердак. Сошенко сильно перетревожился за своего земляка и ждал большой беды. По свидетельству княжны Репниной, Жуковский, узнав об ужасном состоянии духа молодого человека, близком к самоубийству, написал к нему на лоскутке бумажки успокоительную записку. Эту записку Ш. хранил у себя в кармане, как святыню, и показывал её княжне в 1848 г. «Сговорившись предварительно с моим помещиком, — говорит Ш. в своей автобиографии, — Жуковский просил Брюллова написать с него портрет, с целью разыграть его в частной лотерее. Великий Брюллов тотчас согласился, и портрет у него был готов. Жуковский, с помощью графа Вьельгорского, устроил лотерею в 2500 руб., и этой ценой была куплена моя свобода, 22 апреля 1838 г.». В знак особого уважения и глубокой признательности к Жуковскому, Ш. посвятил ему одно из наиболее крупных своих произведений: «Катерына». По освобождении Ш. стал, по собственным его словам, одним из любимейших учеников-товарищей Брюллова и близко сошелся с художником Штернбергом, любимым учеником Брюллова.