В летописях излагаются две версии биографии Олега: традиционная (в «Повести временных лет») и по Новгородской Первой летописи. Новгородская летопись сохранила фрагменты более раннего летописного свода (на котором основывается и «Повесть временных лет»), однако содержит неточности в хронологии по событиям X века.
Согласно «Повести временных лет», Олег был родичем (соплеменником) Рюрика.
В. Н. Татищев со ссылкой на Иоакимовскую летопись считает его шурином — братом жены Рюрика, которую называет Ефандой[4]. Точное происхождение Олега в «Повести временных лет» не указывается. Предания, связанные с его личностью, сохранились также в полумифической скандинавской саге об Одде Орваре (Стреле), что свидетельствует о широкой известности князя в Скандинавии[5].
После смерти основателя княжеской династии Рюрика в 879 году Олег стал княжить в Новгороде как опекун малолетнего сына Рюрика Игоря[6].