Быль сия начинается с сетований Фомы Григорьевича на тех слушательниц, что выпытывают у него «яку-нибудь страховинну казочку», а потом всю ночь дрожат под одеялом. Затем, однако, он приступает к истории, что случилась с его дедом, коего вельможный гетьман послал с какой-то грамотой к царице. Дед, простившись с женой и малыми детьми, уж наутро был в Конотопе, где о ту пору случилась ярмарка. Дед с зашитою в шапку грамотой пошёл приискать себе огнива и табаку, да познакомился с гулякой-запорожцем, и такая меж них «попойка завелась», что дед вскоре позабыл о деле своём. Прискучив вскоре ярмаркой, отправились они далее вместе с приставшим к ним ещё одним гулякою.
Запорожец, потчуя приятелей диковинными историями весь вечер, к ночи притих, оробел и наконец открылся, что продал душу нечистому и этою ночью срок расплаты. Дед обещался не спать ночи, чтоб пособить запорожцу. Заволокло все мраком, и путешественники принуждены были остановиться в ближайшем шинке, где все уж спало. Уснули вскоре и оба дедовых попутчика, так что ему пришлось нести караул в одиночку. Как мог, боролся дед со сном: и обсмотрел все возы, и проведал коней, и закурил люльку — но ничто, и даже почудившиеся ему под соседним возом роги не могли его взбодрить. Он проснулся поздним утром и не нашёл уж запорожца, пропали и кони, но, что хуже всего, пропала дедова шапка с грамотой и деньгами, которою вчера поменялся дед с запорожцем на время. И бранил дед черта, и просил совета у бывших в шинке чумаков — все без толку. Спасибо шинкарю, за пять злотых указал он деду, где сыскать черта, чтоб вытребовать у него обратно грамоту.
Глухою ночью ступил дед в лес и пошёл по еле приметной дорожке, указанной шинкарем. Как и предупреждал он, все в лесу стучало, ибо цыгане, вышедши из нор своих, ковали железо. Миновав все указанные приметы, дед вышел к огню, вокруг коего сидели страшные рожи. Сел и дед. Долго молчали, пока дед не принялся наудачу рассказывать своё дело. «Рожи и уши наставили, и лапы протянули». Дед кинул все свои деньги, земля задрожала, и он очутился чуть не в самом пекле. Ведьмы, чудища, черти — все вокруг отплясывало «какого-то чертовского трепака». Вдруг он оказался за столом, ломившимся от яств, но все куски, что он брал, попадали в чужие рты. Раздосадованный дед, забыв страх, принялся браниться. Все захохотали, и одна из ведьм предложила ему трижды сыграть в дурня: выиграет — его шапка, проиграет — и света Божьего не увидит. Оба раза остался дурнем дед, хоть во второй и сам сдавал карты и были они поначалу совсем неплохи. Догадался он в третий раз потихоньку под столом карты перекрестить — и выиграл. Получив шапку, дед расхрабрился и потребовал коня своего, пригрозя перекрестить все бесовское собрание святым крестом. Загремели пред ним лишь конские кости. Заплакал было дед, да черти дали ему другого коня, что понёс его через провалы и болота, над пропастями и крутизной страшной. Не удержался и сорвался дед, а очнулся на крыше своей же хаты, весь в крови, но целый. В доме кинулись к нему испуганные дети, указывая на мать, что спящая подпрыгивала, сидя на лавке. Дед разбудил жену, которой снилась сущая чертовщина, и, решив вскоре освятить хату, немедля отправился к царице. Там, навидавшись диковин, он забыл на время и о чертях. Да, видно, в отместку, что помешкал он хату освятить, долго после, «ровно через каждый год, и именно в то самое время», жена его против воли пускалась в пляс.