Его измена началась задолго до того, как он бежал в Литву. Об этом свидетельствует переписка короля Сигизмунда II Августа с витебским воеводой от 13 января 1563 года, то есть задолго до того, как Андрей Курбский покинул «божью землю». В письме король Сигизмунд просит витебского воеводу, то есть князя Радзивилла, переслать московскому воеводе, то есть Курбскому послание, которое по его словам, могло стать началом некоего «приятного начинания».