Караваджо был заочно приговорен к смертной казни и бежал в Неаполь, а затем на Мальту. Там ближе к концу жизни он написал картину, на которой изображен пастушок Давид с головой побежденного им великана Голиафа.
Из густой тьмы появляется юноша, который держит в руке отрубленную им голову. Считается, что лицо великана - это автопортрет художника. К подобному приему - поместить собственное изображение в драматический контекст - прибегнул тезка живописца, Микеланджело Буонарроти, создавая фреску «Страшный суд» в Сикстинской капелле: на содранной со святого Варфоломея коже, которую тот держит в руке, запечатлена голова художника.
Караваджо усилил ощущение горькой печали, которое исходит от его картины, тем, что необычно решил образ Давида: победитель сам выглядит поверженным, со страданием смотря на деяние рук своих.