Виктор Драгунский родился 1 декабря[1]1913 года в Нью-Йорке, в еврейскойсемье. Его родители, эмигранты из Гомеля, прибыли в США и поселились в Бронксенезадолго до рождения сына. Отец Юда Фалькович Перцовский (1894—1918) и мать Рита Лейбовна Драгунская (1895—1967, родом из уездного городка Старобыхова Могилёвской губернии) поженились 26 февраля 1913 года ещё в Гомеле.[2][3][4] Не прижившись в Америке, в июле 1914 года семья вернулась в Гомель.
В 1918 году отец Виктора умер от тифа (по другим данным, погиб при невыясненных обстоятельствах). Отчимом стал ревком города Ипполит Иванович Войцехович, красный комиссар, погибший в 1920 году. В 1922 году появился другой отчим — актёр водевильного еврейского театра (труппы Клары Юнг) Менахем-Мендл Хаимович Рубин (1894—1962)[5][6], вместе с которым семья ездила в гастрольные поездки по стране. В 1925 году переехали в Москву, где Рубин с Ильёй Триллингом (1895—1947)[7] организовали собственную труппу. В дальнейшем Менахем Рубин оставил семью и стал режиссёром еврейского театра в Америке.
Виктор рано начал работать. В 1930 году, уже работая, он стал посещать «Литературно-театральные мастерские» А. Дикого. В 1935 году начал выступать как актёр в Театре транспорта (ныне Театр им. Н. В. Гоголя).
Одновременно Драгунский занимался литературной работой: писал фельетоны и юморески, придумывал интермедии, сценки, эстрадные монологи, цирковые клоунады. Сблизился с цирковыми артистами и даже какое-то время работал в цирке. Постепенно пришли роли. Он сыграл несколько ролей в кино (фильм «Русский вопрос», режиссёр Михаил Ромм) и был принят в Театр киноактёра. Но в театре с его огромной труппой, куда входили именитые кинозвёзды, молодым и не очень известным актёрам не приходилось рассчитывать на постоянную занятость в спектаклях. Тогда у Драгунского возникла идея создания небольшой самодеятельной труппы внутри театра. Правда, самодеятельностьютакую труппу можно было назвать условно — участниками были профессиональные артисты. Многие актёры с удовольствием отозвались на идею создания пародийного «театра в театре». Драгунский стал организатором и руководителем ансамбля литературно-театральной пародии «Синяя птичка», который просуществовал 1948—1958 годы. Туда стали приходить и актёры других московских театров. Постепенно маленькая труппа приобрела значимость и неоднократно выступала в Доме актёра(тогда: Всероссийское театральное общество), где в то время директорствовал Александр Моисеевич Эскин. Пародийные весёлые спектакли имели настолько шумный успех, что Драгунский был приглашён создать подобный коллектив с тем же названием в Мосэстраде. Для постановок в «Синей птичке» совместно с Людмилой Давидович сочинил текст к нескольким песням, которые впоследствии стали популярными и приобрели вторую жизнь на эстраде: «Три вальса», «Чудо-песенка», «Теплоход» (которую пел Леонид Утёсов), «Звезда моих полей», «Берёзонька».[8]
С 1940 года публикует фельетоны и юмористические рассказы, позже собранные в сборник «Железный характер» (1960); пишет песни, интермедии, клоунады, сценки для эстрады и цирка.
Во время Великой Отечественной войныбыл в ополчении. В 1943 году от ран в госпитале у деревни Печки Людиновского района Калужской области погиб его единоутробный брат Леонид Михайлович Драгунский (Рубин; 1924—1943)[9][10]
С 1959 года Драгунский пишет весёлые рассказы про мальчика Дениса Кораблёва и его друга Мишку Слонова под общим названием «Денискины рассказы». В 1960-х большими тиражами выходят книги из этой серии:
«Девочка на шаре»,
«Заколдованная буква»,
«Друг детства»,
«Похититель собак»,
«Двадцать лет под кроватью»,
«Волшебная сила искусства» и др.
В 1970-е:
«Красный шарик в синем небе»,
«Разноцветные рассказы»,
«Приключение» и др.