XVI векПравить
С XVI века Тула стала иметь большое стратегическое значение, так как располагалась на южной окраине Русского государства, на её степной границе и вблизи нескольких дорог, по которым двигались татары. Желая укрепить эту границу, по велению князя Василия III, в 1509 году в Туле на левом, менее затопляемом берегу Упы, был построен деревянный острог с двойной стеной и боевыми башнями. Он располагался в низкой, неудобной коловине, у поймы реки, но непроходимые болотистые леса затрудняли доступ к острогу и служили его защитой.
Своей северо-восточной стороной крепость была прижата к Упе и её ответвлению — Хомутовскому рукаву. Отсюда, с северо-востока, Туле грозила наибольшая опасность нападения со стороны татарских орд, продвигавшихся вглубь России по Муравскому шляху. Вытянутое вдоль реки полукольцо деревянного города с его главной шестигранной в три боя Крапивенской башней было своей южной стороной обращено к дороге, ведущей в южные степи и с давних пор сохранившей стратегическое и торговое значение. Через укреплённые западные Ильинские и восточные Никитские ворота шли торговые пути в сёла Павшино и Дедилово. По всем этим дорогам во время военной опасности двигались московские войска на юг для отражения татарских полчищ. В число укреплений деревянного острога входили ещё Никольские и Ивановские дороги, которые вели к переправам через Упу, и, кроме того, четырнадцать глухих башен. Проездные башни были вооружены пищалями и постоянно были наготове.

План крепостей Тулы
Но всё же деревянная крепость не могла быть надежной опорой от частых набегов татар. Спустя некоторое время, в 1514 году внутри дубовой крепости началось строительство каменной крепости, законченной в 1520 году. Новая крепость возвышалась в глубине острога, близ реки. В отличие от округлых очертаний дубовой крепости, Тульский кремль имел форму правильного четырёхугольника. Его южные Одоевские ворота находились против проездной Крапивенской башни острога, а Пятницкие лежали против западных Ильинских ворот. На многочисленные башни рубленной крепости ориентировались, в большинстве своём, и остальные кремлёвские башни и ворота. Таким образом устанавливалась взаимосвязь между двумя важнейшими крепостными сооружениями острога — кремлём и деревянным городом, что легло в основу начинавшегося формирования города. Каменный кремль стал преграждать путь к Москве, принимая на себя набеги татар.
Кремль стал центром Тулы, несмотря на несколько сдвинутое к северо-западной стороне деревянного острога местоположения. К стенам кремля от всех проездных башен и проходных ворот дубового города тянулись улицы и дороги. Вблизи кремля располагались площади и городские строения. В самом кремле соорудили Успенский собор, были построены дома воевод и протопопа. Здесь же находились «осадные дворы», куда в тревожное время скрывалось окрестное население, и клети-избы, в которых трудились ремесленники. Среди застроенного кремля образовалась одна из первых улиц Тулы — Большая Кремлёвская. Она пересекала кремль с востока на запад, от Ивановских к Пятницким воротам, а за стенами кремля, через Ильинские ворота, вливалась в дорогу на Павшино.
На перекрёстке двух дорог, одна из которых проходила поперёк кремля, а другая вела от Крапивенской проездной башни, огибая стены кремля, через Красные (Никольские) ворота к Упе, образовалась Торговая площадь города. Она вмещала несколько сот небольших лавок, амбаров и шалашей.
В 1552 году Тульский кремль выдержал тяжёлую осаду крымского хана Девлета I Гирея, который подвел к Туле свою тридцатитысячную армию. Жители города отражали атаку крымского войска до подхода войск Ивана Грозного. В течение XVI века Тула очень сильно страдала от постоянных набегов татар. Один из летописцев так описывал набег 1596 года:
Воеваху те места и разоряху и многих людей побиша и сёла и деревни многие пожогша, дворян и детей боярских с жёнами и детьми и многих православных крестьян в полон поимша и сведоша; а полону многое множество, яко и старые люди не помнят такой войны от поганых.

Засеки и крепости в XVI веке
Для предотвращения постоянной угрозы нападения Русское правительство с середины XVI века занялось созданием оборонительного рубежа — засечной черты. Первоначально «засеки» являлись естественными природными преградами — лесными пограничными заграждениями с «засечными», то есть поваленными деревьями в тех местах, где проходили через лес дороги. Постепенно они стали укрепляться валами и рвами. Строились деревянные остроги и земляные бастионы. В XVII векепересекавшая Тульский край засечная черта, которая тянулась с юга Калужскойдо севера Рязанской области, представляла собой грандиозную укреплённую линию, охранявшуюся особыми «засечными головами» и «засечными сторожами». Черта считалась заповедной, и в неположенных местах через неё запрещался проход и проезд. В связи с тем что Тула входила в самом центре этой засечной черты, то вместе со всей южной окраиной брала на себя все опасности вторжения.