Иван IV объявил ливонским правителям войну в ноябре 1557 г., но через два года под влиянием политических деятелей, группировавшихся вокруг А. Ф. Адашева, склонного не расширять рамки военного конфликта, было заключено перемирие. Ливонцы воспользовались этим и в 1559 г. вступили в соглашение с польским королем Сигизмундом II Августом, отдав земли Ордена и владения Рижского архиепископа под его протекторат.
В 1560 г. русские войска овладели Мариенбургом (Алуксне) и Феллином. Их успехам способствовали вспыхнувшие в стране крестьянские восстания. Орден распался, по договору от 28 ноября 1561 г. северные области, Эстония, оказались под протекторатом Швеции, Эзель достался Дании, Лифляндию уступили Польше. За магистром Ордена Кеттлером осталась только Курляндия (до марта 1562 г.). России пришлось вести войну одновременно с Польским королевством, Великим княжеством Литовским и Швецией. На первом этапе (до 1579 г.) русские войска еще добивались успеха, несмотря на то что в 1569 г. Польское королевство и Великое княжество Литовское образовали одно государство — Речь Посполитую. Однако неблагоприятная международная обстановка, раздача земель в Прибалтике русским дворянам, оттолкнувшая от России местное крестьянство, и серьезные трудности в самой России повлияли на дальнейший ход Ливонской войны.