Ответ:
Может.
Пошаговое объяснение:
Саша начинает - и вычёркивает 9.
Тогда, если Костя вычеркнет 1 - то Саша вычёркивает 7, и получается 284.
Если Костя вычеркнет 7 - то Саша вычёркивает 2, и получается 184.
Если Костя вычеркнет любую из последних цифр (2, 8 или 4) - то Саша вычёркивает 7 и получает 184, 124 или 128 соответственно.
Все меньше 295.