Народилася Ольга Кобилянська 27 листопада 1863 року в містечку Ґура-Гумора в Південній Буковині у багатодітній сім'ї (7 дітей, Ольга — четверта дитина).
Коли Ользі було 5 років, батька переводять до міста Сучави. Там Кобилянські заприятелювали з місцевим парохом та українським письменником Миколою Устияновичем. Як між родинами загалом, так і між їхніми доньками, зокрема Ольгою Кобилянською та Ольгою Устиянович, зародилася щира дружба, яка тривала до кінця життя письменниці.
1875 року родина Кобилянських переїжджає до гірського містечка Кимполунг, де батько отримав посаду секретаря при старостві. Тут Ольгу віддають до німецької початкової школи, навчають грі на фортепіано. Української мови Ольга навчалась удома і приватно, у школі — лише німецької та румунської. У Кимполунзі головним осередком культури був дім міського старости Йозефа Кохановського. У цьому домі Ольга випозичала книжки, слухала музику, «пізнавала гарних людей і зустрічалася з прихильністю до українців»[2]. Вірною подругою Ольги Кобилянської назавжди стає Августа Кохановська. «Вона є мій «добрий ангел», як я її все називаю, і в ній пізнала я одну з тих немногих товаришок, котра мене справді любить», — згадуватиме згодом Ольга Кобилянська. Між ними була сильна душевна спорідненість.