1 На внеочередной Четвёртой сессии Верховного Совета СССР принят Закон о всеобщей воинской обязанности.
2 Постановление СНК СССР «О развитии танкостроительной промышленности СССР».
3 Подписание соглашения между СССР, МНР и Японией о прекращении военных действий в районе реки Халхин-Гол.
4 Начался визит министра иностранных дел Турции Ш. Сараджоглу в Советский Союз (25 сентября — 18 октября).
5 Падение Варшавы. Немецко-советское соглашение в Москве о разделе Польши. Заключение немецко-советского экономического соглашения. Заключение советско-эстонского пакта о взаимной помощи. Советский Союз получает опорные пункты в Эстонии.
6 Советско-латвийский пакт о взаимной помощи с предоставлением военных баз Советскому Союзу. Советский Союз предлагает Финляндии начать переговоры.
7 Советско-литовский пакт о взаимной помощи с предоставлением военных баз Советскому Союзу.
8 Предложение Советского правительства правительству Финляндии заключить договор о взаимной помощи.
9 Учреждение Президиумом Верховного Совета СССР медали «Золотая Звезда» — знака отличия Героя Советского Союза.
10 Пятая сессия Верховного Совета СССР. Принятие Западной Украины и Западной Белоруссии в состав Союза Советских Социалистических Республик и воссоединение их с Украинской и Белорусской ССР.
11 Прекращение советско-финских переговоров
12 Директива Политического управления Красной Армии о воспитательной работе и политических занятиях с красноармейцами и младшими командирами в 1939/40 учебном году.
13 Советский Союз обвиняет Финляндию в артиллерийском обстреле группы военнослужащих на советской территории
14 Советский Союз разрывает пакт о ненападении с Финляндией
15 Советский Союз разрывает дипломатические отношения с Финляндией.
16 войска СССР перешли границу, Финский президент провозглашает состояние войны с Советским Союзом. Начинается советско-финская война (30 ноября 1939 г. — 12 марта 1940 г.)
17 Объявление правительством США «морального эмбарго» на торговлю с Советским Союзом.
18 Лига Наций объявляет СССР агрессором и принимает решение о его исключении.
19 Заключение мира между Финляндией и Советским Союзом.
20 Просьба французского правительства о перемирии. Дополнительные контингенты советских войск вводится в Латвию и Эстонию
21 Советский Союз ультимативно требует передачи Румынией Бессарабии и Северной Буковины.
22 Части Красной Армии вступают в Бессарабию и Северную Буковину.
23 Сталин, до этого Генеральный Секретарь Всесоюзной Коммунистической партии, становится Председателем Сов.наркома.
24 аместитель фюрера по партии Рудольф Гесс совершил, по официальной версии, втайне от нацистского руководства перелет в Шотландию с целью предложить британскому правительству заключить мир и совместно участвовать в войне против СССР.
25 Начало немецкого наступления на Советский Союз.
26 Финляндия объявляет себя в состоянии войны с Советским Союзом.