преподобный Сергий Радонежский на время покинул Троицкий монастырь и отправился в путь в поисках места для строительства новой обители. В Махрищском монастыре он встретился с игуменом Стефаном и взял себе в спутники монаха Симона. После долгих странствий путники остановились у левого высокого берега реки Киржач.
Через некоторое время к новому месту пребывания Сергия пришли его ученики. Братией были построены кельи и деревянная церковь в честь Благовещения Пресвятой Богородицы. Прожив в обители на Киржаче четыре года, Сергий Радонежский вернулся в Троицкий монастырь, оставив настоятелем своего ученика преподобного иеромонаха Романа, который занимался благоустройством Киржачского монастыря до самой смерти — до 1392 года. Роман Киржачский, причисленный Церковью к лику святых, считается первым игуменом монастыря.
Монастырь, изначально существовавший как мужской, находился в ведении Троице-Сергиевой лавры. В XVI веке на месте деревянной Благовещенской церкви был построен каменный храм, а также возведена трапезная церковь, освящённая в честь Сергия Радонежского. В 1656 году за алтарём Благовещенской церкви боярин Иван Андреевич Милославский над могилами своих родителей построил Спасскую церковь с колокольней. Впоследствии это место стало фамильной усыпальницей Милославских. Архивные документы свидетельствуют, что в средние века монастырь был окружён каменной оградой, за которой с северной стороны находилась часовня над колодцем, выкопанным Сергием Радонежским.
В 1764 году монастырь был упразднён и обращён в Благовещенский приход. По манифесту Екатерины II о секуляризации церковных владений, монастырское имущество было передано в Троице-Сергиеву лавру, братия была переведена частью туда же, частью в другие монастыри.
В середине XIX века росписью приходских храмов занимался основатель шёлковой промышленности в городе Киржаче Александр Петрович Соловьёв. В 1864—1869 годах его сыновья Пётр и Александр построили храм Всех Святых с высокой колокольней.
В советское время монастырь не функционировал. В 1932—1934 годах был взорван храм Сергия Радонежского. В годы войны Благовещенский собор использовался под склад боеприпасов, в его помещениях в разное время располагались то колбасный цех, то керосиновая лавка. В церкви Всех Святых размещался городской хлебозавод.
Только в 1990 году Благовещенский и Спасский храмы были возвращены Русской православной церкви. В июле 1995 года указом архиепископа Владимирского и Суздальского Евлогия монастырь возобновил свою деятельность как женская обитель. В 1997 году в подклети Благовещенского собора была установлена рака с мощами Романа Киржачского. В многолюдных богослужениях по поводу обретения мощей Романа Киржачского принял участие Патриарх Московский и всея