Стеариновая кислота (октадекановая кислота) — одноосновная карбоновая кислота алифатического ряда, соответствующая формуле С17Н35COOH (также можно встретить запись в виде молекулярной формулы (брутто–формулы) C18H36O2 или другие варианты рациональной формулы — CH3(CH2)16COOH или C17H35CO2H). Белые кристаллы, нерастворимые в воде и растворимые в диэтиловом эфире. Стеариновая кислота была открыта в свином сале в 1816 году франФизические свойства
Химически чистая стеариновая кислота имеет вид бесцветных кристаллов. Стеариновая кислота нерастворима в воде, но растворима в эфире. Не имеет запаха.
Химические свойства
Реагирует с щелочами (с образованием стеаратов):
C17H35COOH + NaOH → C17H35COONa + H2O
так же сохраняет карбоновые и кислотные свойства.
Получение
Стеариновую кислоту получают гидрированием олеиновой кислоты:
C17H33COOH + H2 → C17H35COOH
Стеариновую кислоту также получают синтетическим путём — окислением насыщенных углеводородов соединениями марганца[1].
Биологическое значение
Стеариновая кислота — одна из наиболее распространённых в природе жирных кислот, входящая в виде глицеридов в состав липидов, прежде всего триглицеридов жиров животного происхождения, последние выполняют функцию энергетического депо. Содержание стеариновой кислоты в животных жирах максимально в бараньем жире (до ~30 %), в растительных маслах — до 34 % (какао масло).
Синтезируется в организме из пальмитиновой кислоты под действием ферментов — элонгаз, отвечающих за удлинение алифатической цепи жирных кислот.
Производство
Основным промышленным способом получения стеариновой кислоты является извлечение её из стеарина — продукта гидролиза жиров при производстве мыла. Хотя стеариновую кислоту можно добывать и из растительных жиров, обычно для её производства используется жир животных.
Промышленное значение и применение
Широко используется в косметической промышленности: стеарат натрия является одним из основных компонентов мыла, сама стеариновая кислота входит в состав многих косметических средств. Применяется в производстве свечей и как смягчитель в производстве резины. Стеараты натрия, кальция, свинца используются как компоненты пластичных смазок. Также стеариновую кислоту примешивают к этиленвинилацетату при производстве пластиковых тапок.
Примечания
А. Е. Темирбулатова, Н. Н. Нурахметов, Р. Н. Жумадилова, С. К. Алимжанова. Перевод А.Тусупбековой. Учебник для 11 классов естественно-математического направления общеобразовательных школ. — Алматы: «Мектеп», 2011цузским химиком Шеврелем.