«А хорошо, что я тогда не женился». По традиции, сложившейся в русской классической литературе (и в творчестве самого Чехова), испытание героя любовью убедительнее всего помогает раскрыть его истинную суть. Дмитрий Старцев оказывается неспособным к сильной любви. Его восхищает в Котике ее начитанность, она кажется ему умной, интеллигентной. Однако любовь, едва возникнув, уже пугает его. «К чему поведет этот роман? — размышляет он, получив записку от Котика. — Что скажут товарищи, когда узнают?» И далее важное для характеристики героя размышление: «А приданого они дадут, должно быть, немало», — думает влюбленный молодой человек. Предложив «руку и сердце» и получив отказ, Старцев страдал... ровно три дня. «Потом, иногда вспоминая, как он бродил по кладбищу или как ездил по всему городу и отыскивал фрак, он лениво потягивался и говорил: «Сколько хлопот, однако!» Не случайно сопровождает эту вялую любовь и мотив увядания природы: «Приближалась осень, и в старом саду было тихо, грустно, и на аллеях лежали темные листья. Уже рано смеркалось». Его любовь (на фоне такого пейзажа) безнадежная, мелкая, робко-практичная. Но, какая бы она ни была, она одна могла быть для героя рассказа спасительной.
И вот через несколько лет Дмитрий Ионыч Старцев вновь встречает Екатерину Ивановну, приехавшую в родной город из Москвы, где она училась в консерватории. Неизменной осталась среда, жизнь и быт семьи Туркиных, но изменились главные герои рассказа. Герой утратил полное имя, а вместе с ним и полноту жизни, свою человеческую индивидуальность: ужин в клубе, деньги, которые его раньше не интересовали, являются теперь смыслом жизни. Героиня стала более зрелой, серьезной, реально оценивающей жизнь и свои возможности: «Я такая же пианистка, как моя мама писательница...». У нее осталась лишь одна иллюзия, с которой ей тоже приходится расставаться, — это любовь Старцева. Пейзажный фон их последнего свидания тяжел, мрачен: «Они пошли в сад и сели там на скамью под старым кленом, как четыре года назад. Было темно». «Было темно», — очевидно, красота ночной природы для героя стала закрытой. Это он ее такой темной видит. Во время первого, несостоявшегося, свидания на кладбище, когда в душе его было светло, светлой, таинственной, загадочной и поэтичной была и природа. Слово «темно», «темный», кстати, повторяется во второй половине рассказа несколько раз: «темный дом и сад» Туркиных.