Так как Осип - слуга Хлестакова - он видит всю его жизнь.
Он видит каждую трату денег, видит то , как хлестаков любит , говоря современным языком "понтоваться'', - "...А стало бы, и очень бы стало на прогоны; нет, вишь ты, нужно в каждом городе показать себя! (Дразнит его.) ..." и тд