Самым знаменитым героем Куликовской битвы стал, без сомнения, инок Троице-Сергиевой обители Александр Пересвет, который, как и его собрат Родион (в синодиках – Андрей) Ослябя («во иноцех схимон Адриан»), участвовал в этом знаменитом сражении с благословения своего игумена – Сергия Радонежского. Неизвестно, какие причины привели Александра к отречению от мира и принятию пострига. До поступления в Троице-Сергиев монастырь Пересвет, по происхождению любутский (брянский) боярин, отличался храбростью и воинским искусством. «Сей Пересвет, когда в миру был, славный богатырь был, великую силу и крепость имел», – отмечали летописцы. Андрей Ослябя также до пострижения был боярином и опытным воином. Монашеский обет, как предполагают историки, Пересвет и Ослябя приняли во второй половине 70-х годов XIV века. Видимо, московский князь Дмитрий Иванович знал их до пострижения, поэтому просил игумена Сергия отпустить с ним в поход этих двух иноков, так как оба они «полки умеюща рядити». После долгого раздумья старец дал согласие и благословил Пересвета и Ослябю на ратный подвиг.
8 сентября 1380 г. на Куликовом поле столкновению основных сил предшествовал поединок Александра Пересвета с татарским богатырем Челибеем (Темир-мурзой). Согласно известиям «Сказания о Мамаевом побоище», произошло это следующим образом. Когда два войска начали сходиться на битву, «выеде же печенег ис полку татарского пред всеми, мужеством являяся и хоробруя». Уверенный в своей силе и ловкости, Темир-мурза вызывал на единоборство кого-либо из русских витязей. Но «никто не смел против него выйти, и каждый говорил соседу, чтобы тот вышел, и никто не шел». Пересвет и Ослябя находились в это время в Передовом полку, у князя Владимира Всеволожского. Заметив, что даже самые храбрые из русских воинов не решаются противостоять грозному татарскому поединщику, Александр Пересвет выступил вперед. «Этот человек ищет равного себе, я же хочу с ним встретиться», – произнес он. Русский витязь не был облечен в боевые доспехи: вместо шлема и брони на нем была лишь схима с изображением креста. Но вступая в бой с сильным врагом, он имел над ним неоспоримое преимущество в решающем отношении, так как биться собирался за правое дело, а не самонадеянной похвальбы и тщеславия ради. По христианскому обычаю инок Пересвет простился с однополчанами своими и просил Андрея Ослябю и других воинов молиться за него.