Чаще всего, если в молекуле есть гетероатомы (O, S, N) протонирование происходит по месту с наибольшей электронной плотностью, т. е. по гетероатому. Если гетероатомов нет, а есть кратные углерод=углеродные связи, то протонирование происходит так, чтобы образовался наиболее устойчивый карбениевый ион.