С городом связано решение исхода важного исторического события, а именно, восстания Степана Разина. Именно под стенами ещё тогда города Симбирска был решен исход крестьянской войны под предводительством Степана Разина.
В 1667 году Разин стал главой небольшой группы людей и основал новый казачий форпост на верхнем Дону, недалеко от русла реки Волги. В течение следующих трех лет он совершал дерзкие набеги на русские поселения, захватив большую флотилию реки Волга, которая перевозила товары, принадлежащие царю, захвативв 1668 город Яик (ныне Урал).
Получив великую славу и богатство, Разин вернулся на Дон и в 1670 году начал новую кампанию против царских городов-крепостей на Волге. С силой около 7000 казаков он захватил Царицын (ныне Волгоград) и Астрахань. Воодушевленный успехом, он решил продолжить свое продвижение по Волге, и на этом пути он подстрекал крестьянство и городские низшие классы присоединиться к восстанию против дворянства и бюрократии (но не против царя). Он захватил Саратов и с силой, набухшей до 20 000 человек, двинулся в Симбирск.
Встревоженный успехами Стенки Разина, царь Алексий (правил в 1645–1676 гг.) послал войско под командованием князя Юрия Барятинского для освобождения Симбирска. Силы, обученные военным приемам в Западной Европе, нанесли решительное поражение войскам (октябрь 1670 года). Разин бежал на Дон; но 24 апреля 1671 года он был захвачен лояльными казаками и передан царским властям. Разина, доставленного в Москву и подвергнутого пыткам, казнили на Красной площади. Царские силы сожгли деревни повстанцев и казнили своих лидеров, подавляя восстание, а Астрахань, последний оплот повстанцев, сдался в декабре 1671 года.
Хотя восстание не достигло своих целей, оно подняло дух простого народа и подняла наружу вопросы, которые волновали население. В русском фольклоре Разин является популярным героем, воплощением свободного человека, который одерживает победу над обществом и природой. Его подвиги были увековечены в многочисленных народных песнях и легендах.