Из нитробензола получить 1,4-дифторбензол

Question

Из нитробензола получить 1,4-дифторбензол

Answer 1

1. C6H4 - (NO2)2 + 6H2 ---> C6H4 - (NH2)2 + 4H2O

2. C6H4 - (NH2)2 + 2HNO2 ---> C6H4 - (OH)2 + 2N2 + 2H2O

3. C6H4 - (OH)2 + 2HF ---> C6H4 - F2 + 2H2O

Первая реакция восстановление нитробензола до ароматического амина, вторая взаимодействие аминов с азотистой кислотой до образования спиртов, третья реакция на функциональную группу спиртов с кислотами по механизму замещения. Понимаем что все функциональные группы, отраженные в реакциях, находятся в положениях 1,4 - что требуется в условиях.

Comments

Вообще мутная очень картина получается...Амины с азотистой дают спирты, но по итогу видим что получается не спирт, а фенол, а там уже реакция с кислотами пойдет не по функциональной группе, а по бензольному кольцу. Возможно там есть другой способ из совокупности реакций сложного органического синтеза.