Сложно дать однозначную оценку деятельности Ивана Даниловича Калиты, как в качестве московского правителя, так и в качестве великого князя. Это был дальновидный политик, увеличивший территорию своих владений, укрепивший свою власть, получивший любовь народа. Не всегда ему удавалось добиться успеха, не проливая крови, но это был XIV век. Междоусобицы и войны между родами правителей были неотъемлемой частью средневековой Европы. Использовавший военную силу в исключительных случаях Иван Калита установил «великую тишину» на 40 лет, он построил фундамент независимого будущего Руси.
Калита заложил основы могущества Москвы. Он первый начал объединять вокруг нее русские земли. После долгого промежутка времени он был первым авторитетным князем, влияние которого распространилось на всю Северо-Восточную Русь. Кремль при Иване 1 Калите был значительно расширен и обнесен прочной дубовой стеной (1339), в нем были построены первые каменные церкви, в том числе Успенский собор, сделавшийся усыпальницей митрополитов, и Архангельский собор, где хоронили московских князей. Каменные постройки, возведенные при Иване Калите до нас не сохранились, так как были заменены новыми при Иване 3. Богатство московского князя подчеркивается его прозвищем «Калита» , что означает «денежная сумка» .
По завещанию Ивана Калиты Московское княжество было разделено между его сыновьями Семёном, Иваном и Андреем; наследником Калиты был его старший сын Семён Гордый.
Деятельность Калиты неоднозначно оценивается его современниками и историками. С одной стороны, он считается главным вдохновителем разгрома Твери, защищавшей права и достоинство русских людей против татарских насильников. С другой стороны, он стал прямым продолжателем политики Александра Невского, добивавшегося соглашения с Золотой Ордой ради Русской земли еще не готовой к решительной борьбе с татарами, которую вскоре проведет с собой на Куликово поле Дмитрий Донской, внук Калиты.
На одной чаше весов разорение русской земли, пожары и разрушения Твери, Торжка, Кашина и других городов, бесчисленное количество пленных, угоняемых в татарское рабство.
На другой чаше весов Москва сделалась городом славным «кротостью» , свободным от непрерывной угрозы татарских нашествий, а это должно было чрезвычайно способствовать росту и богатству города. Преобладание Москвы над Тверью, чего так добивался Юрий, было окончательно достигнуто при его младшем брате.