Как видно из мезомерных формул фенола, ОН- группа влияет на фенил таким образом, что в орто- и пара- положениях повышенная электронная плотность (что облегчает реакции электрофильного присоединения именно в орто- и пара- положения).
Фенил же влияет на ОН- группу таким образом, что атом кислорода оказывается "затянут" в ароматическое ядро, протон в ОН- группе слабее связан с атомом кислорода, потому легко отщипляется, т.е. фенол проявляет кислотные свойства.
