Мы исходим из лексического значения. Try to do something - значит прилагать усилия, направлять их на достижение определенного результата, пытаться что-то сделать (иногда даже нечто невыполнимое). Тогда как try doing something означает эксперимент, попытку, вариант действий, а также часто применяется в значении совета, рекомендации. Try asking - явный совет, предложение; вариант решения проблемы