Від 1363 р. у Києві князював Володимир Ольгердович. Охрещений матір’ю за православним обрядом, вихований на слов’янських звичаях і традиціях, литовський князь не був сприйнятий у Києві як чужинець і швидко порозумівся з місцевим боярством. Він організував кілька походів на південь проти кочових орд. Унаслідок успішних воєнних операцій ординців відтіснили до узбережжя Чорного та Азовського морів. Це сприяло відродженню занепалої за часів монгольського лихоліття Київщини. Виявом економічної могутності та прагнення позбутися залежності від Вільна було карбування Володимиром власної монети. Київський князь почувався незалежним володарем. Це підтверджує і його титул: у документах, що збереглися від тих часів, Володимир Ольгердович іменував себе «з Божої ласки князем київським».
Тобто, він продовжував розвивати Київщину в усіх напрямках.