Если медленно двигать стакан, то в полном соответствии с первым законом Ньютона стакан движется прямолинейно и равномерно так как сумма сил равна нулю.
Если лист тянуть с ускорением, то и стакан должен двигаться вместе с листом бумаги до тех пор пока сила трения покоя способна сообщить ему ускорение такое же как и у листа бумаги. Если ускорение листа бумаги будет больше ускорения стакана, то стакан начнет соскальзывать с листа бумаги