Окисление фенола характеризуется сложным характером и происходит преимущественно по радикальному механизму. При этом в результате перехода электрона к окислителю возникает катион-радикал, который после отщепления протона превращается в феноксильний радикал Феноксил-радикал может легко образовываться также при окислении фенолят-аниона: Рисунок 4. В феноксильних радикалах неспаренный электрон в значительной степени делокализованных системой π-связей ароматического ядра, можно показать набором резонансных структур
Информация взята с сайта биржи Автор24: https://spravochnick.ru/himiya/poluchenie_fenolov/okislenie_fenolov/
Это механизм окисления, далее о окислении:
В общем случае, фенолы не устойчивы к окислению и в зависимости от природы окислителя и условий реакции дают различные соединения. Так, при действии CrO3 или хромовой смеси они превращаются в п-бензохиноны с образованием промежуточного гидрохинона: Рисунок 1. Именно появлением хиноидного строения (хромофорной системы связей) обусловлена окраска фенолов в процессе спонтанного окисления при хранении. Действием пероксида водорода в присутствии железа (вместо соединений хрома) получают пирокатехин