На картине запечатлена Дора Маар — профессиональный фотограф, дочь хорватского архитектора, с которой художника связывали близкие отношения в течение девяти лет (1936—1945). Дора снимала калек, слепых, клошаров, соединяя в таинственно-жуткий сюрреализм красоту и уродство, роскошь и нищету. Творчество Доры было смелым, авангардным, критики называли ее стиль «трагическим барокко» и «эстетикой катастрофы». Маар стала интеллектуальной отдушиной для Пикассо, который на момент знакомства с ней переживал творческий кризис. Она подтолкнула его к авангардистскому движению и политическим темам. Маар учила художника фотографировать, а сама под его влиянием занялась живописью. Вместе они изготавливали на стекле своего рода «фотогравюры», с которых, как с огромных негативов, делали отпечатки на фотобумаге. Дора на долгие годы стала главной моделью Пикассо. В полотне «Плачущая женщина» он буквально раскроил на части лицо любимой, обнажив мертвенно-бледное нутро истинного горя: рот искажен страданием, зубы судорожно рвут скомканный платок. На этой белой «внутренней сути» видны следы рук. Плача, мы почти всегда сжимаем лицо ладонями, утираем слезы — эти постоянно тянущиеся к лицу руки мастер изобразил очень достоверно. Глаза похожи на две пуговицы, пришитые крест-накрест, — мертвые пластмассовые крестики вместо зрачков перечеркивают жизнь во взгляде плачущей. «Плачущая женщина» является собирательным образом всех горюющих женщин, потерявших в войну мужей и сыновей.