Генрі займає в американській літературі виняткове місце як майстер жанру оповідання (англ. short-story). Перед смертю О. Генрі висловив намір перейти до складнішого жанру — до роману: «Все, що я писав досі, це просто пустощі, проби пера, в порівнянні з тим, що я напишу через рік».