Первый сон он видит в своей комнатке после встречи с пьяной девочкой на бульваре. Он порожден болезненным воображением героя. Действие происходит в далеком детстве Раскольникова. Жизнь в его родном городке настолько обычна и сера, что «время серенькое», даже в праздничный день. Да и весь сон изображен писателем в мрачных тонах: «чернеется лесок», «дорога всегда пыльная, и пыль на ней всегда такая черная». С темным, серым тоном контрастирует лишь зеленый купол церкви, а радостными пятнами являются лишь красные и синие рубашки пьяных мужиков.
Во сне присутствуют два противоположных места: кабак и церковь на кладбище. Кабак в памяти Родиона Раскольникова олицетворяет пьянство, зло, низость и грязь его обитателей. Веселье пьяных людей не внушает окружающим, в частности маленькому Роде, ничего, кроме страха. Чуть дальше вдоль дороги находится городское кладбище, а на нем – церковь. Совпадение их местонахождения означает, что какой бы ни был человек, он все равно начнет свою жизнь в церкви и закончит ее там же. Церковь не случайно находится в трехстах шагах от кабака. Это небольшое расстояние показывает, что человек в любой момент может прекратить свою пошлую жизнь и, обратившись к Богу, который все простит, начать новую, праведную жизнь. Этот сон является важной частью романа. В нем читатель впервые видит убийство, не только задуманное, но и осуществленное.