Протягом другої половини 16 ст. московський уряд утворює сторожові станиці в різних місцях Дикого Поля, будує міста Орел, Лівни й Вороніж (1585 р.), Єлець (1592 р.), Білгород, Оскіл і Курськ (1596 р.), Валуйки (1599 р.).
На початку 17 ст. було збудоване місто Царев-Борисів. Московська смута (1605—1613 рр.) затримала це будівництво, але в першій половині 17 ст. московський уряд побудував міста Вільний, Хотмижськ, Усерд та інші — здебільшого на місці городищ з княжих часів.
У 1630–1640-их pp. розбудовано так звану Білгородську лінію, («черту»), яка проходила від Охтирки (1653 р.) на заході до Острогозька (1653 р.) на сході. Тоді ж постала низка міст перед Білгородською лінією: Чугуїв (1639 р.), Обоянь (1649 р.), Богодухів (1662 р.) та інші. У другій половині 17 ст. збудовано Ізюмську лінію від річки Коломак до міста Валуйки (1679–1681 рр.).
У першій половині 18 ст., коли у процесі заселення Слобідської України Білгородська лінія втратила військове значення, спільними силами козацько-селянської людності Слобідської України і Гетьманщини утворено нову — Українську лінію, яка йшла від річки Орелі до річки Дінця (1731–1733 рр.).