За легендою «Повісті врем'яних літ» Київ засновано легендарним полянським князем Києм разом із братами Щеком і Хоривом і сестрою Либідь[2]. Літопис не має дати заснування міста. Археологічні та писемні джерела свідчать, що Київ розвинувся на основі язичницького поселення кінця V — початку VI століття[2]. Його центром була Старокиївська гора на правому березі Дніпра[25]. У VI—VII століттях були заселені сусідні з нею підвищення[2]. Розташовування Києва на Дніпровському шляху, в зоні етнічного порубіжжя, на межі лісу і лісостепу, сприяли висуненню міста на роль політичного центру Середнього Подніпров'я[2].
На межі VIII—IX століть Київ став головним містом Руської землі — міжплемінного об'єднання південних східнослов'янських племен[2], а з 882 року, після завоювання його варягами, — «матір'ю міст руських» — столицею Руської держави. Тоді ж сформувався середньовічний поділ міста на князівський Дитинець на Старокиївський горі та торговельно-ремісничий Посад на Подолі. В першому мешкала знать і духовенство, а в другому — простолюд[2]. Місто було одним із центрів міжнародної торгівлі з Візантією, Скандинавією, Західною Європою, мусульманським світом[2]. З першої половині X століття на Подолі діяла перша християнська церква[2].
За правління великого князя Володимира (980—1015) територія київського Дитинця була розширена і укріплена та сягнула 10 га. В історіографії її називають «городом Володимира»[2][26]. Дитинець оточував вал із трьома воротами, парадними з яких були Софійські[26]. Після хрещення Русі в 988 році Київ став центром митрополії Константинопольського патріархату. Головним міським храмом була Десятинна церква, зведена неподалік княжого палацу і ринку «Бабин торжок»[26]. Син Володимира, Ярослав (1019—1054), ще більше розширив Дитинець, збудувавши і оточивши оборонними валами з ровами так званий город Ярослава[26]. Він звів нові фортечні укріплення, довжиною понад 3,5 км, які оточували площу 72 га[26]. Київ було перетворено на найбільшу фортецю Русі[26]. Новою головною брамою стали Золоті ворота, а головним храмом — Софійський собор, кафедра київських митрополитів[26]. Ярославові нащадки Ізяслав (1054—1068, 1069—1073) і Святополк (1093—1113) збудували нове укріплення — так званий город Святополка. Його центром став Києво-Михайлівський Золотоверхий собор, що дав назву однойменному монастирю[26]. Таким чином, тодішній Київ мав три фортифікаційні укріплення (городи) площею 80 га.