Написать схемы превращений 1) пропен, пропанол-2, 2-бромпропан; 2) пропин,...

+238 голосов
1.4m просмотров

Написать схемы превращений 1) пропен, пропанол-2, 2-бромпропан; 2) пропин, пропандиол-1,2, 1,2-дибромпропан 3) пропен, пропанол-1, 1-бромпропан;


Химия (28 баллов) | 1.4m просмотров
Дан 1 ответ
+93 голосов

Ответ:

Объяснение:

Написать схемы превращений

1) пропен, пропанол-2, 2-бромпропан;

2) пропин, пропандиол-1,2, 1,2-дибромпропан

3) пропен, пропанол-1, 1-бромпропан;

                     Cхема 1)

СН3-СН=СН2  +  НOH  =    CH3 - CH - CH3

 пропен                                           I    пропанол-2

                                                        OH

  CH3 - CH(ОН) - CH3  +   HBr  =     CH3 - CH(Br) - CH3   +  H2O

   пропанол-2                                         2-бромпропан

                             Схема 2)  

                                Ni, t

СН3 - С≡СН  + Н2 ------------> CH3  - CH =  CH2

пропин                                         пропен

CH3  - CH =  CH2  +  KMnO4   +  H2O  ------>   CH3  - CH -  CH2    

                                                                                         I          I

                                                                                      HO        OH

                                                                             пропандиол-1,2

CH3  - CH -  CH2       +  2НBr  =  CH3  - CH -  CH2    +  2H2O

            I          I                                           I         I

        HO        OH                                       Br      Br

                           Схема 3)

H3C-CH=CH2 +    HBr (С₆Н₅СОО) ₂  =    H3C-CH2-CH2Br  

пропен                                                          1-бромпропан

В присутствии  пероксида бензоила(С₆Н₅СОО)₂  реакция  присоединения  бромоводорода  к несимметричным  алкенам  протекает  против   правила  Марковникова

H3C-CH2-CH2Br + KOH (вод. р-р) = H3C-CH2-CH2OH + KBr.

пропанол-1

                                             H2SO4

H3C-CH2-CH2OH  +  HBr  ---------------->  CH3-CH2-CH2-Br  +  H2O

 

(149k баллов)