К соединению F3C-CН=СН2 гидроген хлорид присоединяется против правила Марковникова....

+755 голосов
380k просмотров

К соединению F3C-CН=СН2 гидроген хлорид присоединяется против правила Марковникова. Обхясните причину этого явления учитывая взаимное влияние атомов в молекуле.


Химия (1.0k баллов) | 380k просмотров
Дан 1 ответ
+108 голосов

Ответ:

Объяснение:

К соединению F3C-CН=СН2 гидроген хлорид присоединяется против правила Марковникова. Обхясните причину этого явления учитывая взаимное влияние атомов в молекуле.

 Атом  фтора  обладает  самой  высокой  электротрицательностью  среди  химических  элементов,  и поэтому  оттягивает  на себя  электронную  плотность  как по сигма-связи,  так  и по пи-связи.

Это  смещение   приводит  к  тому,  что на  втором  углеродном  атоме в молекуле  3,3,3-трифторпропена  накапливается частичный   отрицательный  заряд,  а  на первом  углеродном  атоме -  частичный  положительный  заряд  (ведь  электроны  от этого  атома  ушли)    и  реакция   присоединения  хлороводорода (гидроген хлорида)  идет  уже   против  правила   Марковникова

     F

     ↑    -δ      +δ

F←  C ←CH = CH2

     ↓

     F                                                     Cl

                                                            I      

      F3C-CН=СН2   +  НСl  =     F3C - CН - СН3  

3,3,3-трифторпропен           1,1.1-трифтор-2-хлорпропан

(148k баллов)
+96

огромное спасибо, могу ли я дать вам ссылки на несколько других задач?