1. The failure was due to the operator's having been careless during his work. Дополнение. Поломка произошла из-за небрежности оператора при работе.
2. We know of man’s having learned to use wood, stone and metal in prehistoric times. Дополнение. Мы знаем, что человек научился использовать древесину, камень и металл ещё в доисторические времена.
3. In this process heating should be gentle. Подлежащее. В этом процессе нагрев должен быть постепенным.
4. Nobody knew of their having left for the conference. Дополнение. Никто не знал, что они отбыли на конференцию.