Павел Иванович Чичиков родился в бедной дворянской семье. Уезжая учиться, он получил «наставление» от своего отца, в котором говорилось о том, что Павлуша должен заискивать с учителями и, вообще, со старшими, но пуще всего, чтобы он берёг «копейку».
Работая в казённой палате, Чичиков продвинулся по службе, благодаря подлому поступку – ухаживанию за дочерью повытчика. Когда же начальник Павла Ивановича повысил его, то тот просто-напросто предал семью повытчика.
На службе в таможне снова был применён хитрый и расчётливый ум Чичикова. Он проявил себя, как честный служащий, пресекший множество попыток провоза контрабанды. Но в дальнейшем Павел Иванович заключает сделку с контрабандистами о провозе очень дорогих кружев. И, если бы не досадная случайность, он бы стал богаче на четыреста тысяч рублей.
Работая в суде, Чичиков снова демонстрирует нам принцип своей жизни - везде искать выгоду. Он отправляется в город N для закупки документов на мёртвых крестьян. В городе Павел Иванович всем льстит, поэтому ему везде рады. В разговорах с помещиками чувствуется предпринимательская жилка Чичикова.
Для оформления купчей Павел Иванович отправляется в здание казённой палаты. Казалось бы Чичиков – опытный мошенник, но Иван Антонович, заведующий крестьянскими делами, вообще виртуоз взяточничества. После окончания диалога между Павлом Ивановичем и Иваном Антоновичем, Чичиков достаёт из кармана купюру и кладёт её на стол, и тут же она оказывается накрытой книгой. Всё произошло настолько быстро, что Чичиков опешил. Председатель казённой палаты прекрасно понимает Павла Ивановича. Они - «два сапога-пара».