Иван III и хан Ахмат.
Иван III действовал последовательно и решительно, что говорит о его незаурядных политических качествах. В 1476 году он прекратил уплату дани Золотой орде, а затем и отказался признать зависимость от неё Руси. Естественно, ответной реакции ждать долго не пришлось: хан Ахмат заключил союз с польско-литовским королём Казимиром IV о совместном походе на Москву. Иван III тоже ищет союзников, но внутри Руси по-прежнему царит феодальная борьба, и он заключает союз с крымским ханом Менгли-Гиреем, который обещает выступить против Казимира IV.
В окружении самого Ивана III тоже нет единогласия. Часть Московской знати была за объединение для борьбы с Ордой, другая – за отказ от борьбы. А ханские толпы уже подошли к Угре и остановились у Воротынска.
Иван III направляет свои основные силы под командованием Ивана Молодого (своего сына) и Андрея Меньшого (брата князя) к Калуге на берег реки Угры, где 8 октября 1480 года они отразили попытку хана Ахмата форсировать реку с ходу. Узкая Угра не представляла сильного естественного препятствия для противника, поэтому из тактических требований было бы неразумно держать все силы в одном месте у реки, чтобы не получить угрозу атаки с фланга или окружения. Русские войска расставляют заставы практически на всех возможных переправах через реку.
Сам же великий князь располагался в городе Кременце, между Медынью и Боровском, примерно в 50 километрах позади русских полков (сейчас – село Кременское Калужской области) . Такой выбор для своей ставки говорит вовсе не о нежелании великого князя самому принимать участие в возможной битве, тем более не о его трусости, наоборот, таким решением Иван III решал две задачи. Он предоставил возможность своим полководцам действовать без оглядки на князя, исходя из обстановки, то есть, понимая, что они в военном деле искуснее его, дал им свободу действий; с другой стороны, расположение Ивана в Кременце прикрывало основные силы русского войска со стороны Литвы и давало возможность для маневрирования в случае переправы Ахмат-хата через Угру. Это было блестящим стратегическим ходом.
Находясь в Кременце, Иван III не сидит без дела, а активно занимается дипломатией. Ему вовсе не хочется вступать с ханом Ахматом в большое сражение, он хочет победы, но малой кровью. Иван III посылает к Ахмат-хану посла с дарами, хан не принимает подарки и требует, чтобы к нему явился сам Иван и посылает для переговоров своего гонца, который вернулся к хану ни с чем. Обмен бесполезными условиями и послами помогал Ивану выиграть время, да и мелкие стычки на возможных переправах вдоль Угры на время переговоров прекратились. Иван III полностью владел ситуацией.
Однако 26 октября река покрылась льдом. Теперь войска хана могли переправиться через Угру в любом месте, а русские войска, защищавшие броды, были растянуты на десятки вёрст и не смогли бы оказать серьёзного сопротивления ханским ордам. Но в это время получено известие о приближении удельных князей с полками. Иван III, не зная истинных намерений своих мятежных братьев и не доверяя им полностью, вызывает к себе с Угры сына Ивана и брата Андрея с верными полками. Между родственниками начинаются переговоры, в которых великий князь идёт на некоторые уступки своим братьям, но добивается в итоге очевидных политических выгод и укрепляет свою власть как великого князя.
Узнав о воссоединении русских полков и не имея никаких известий от Казимира, который отбивался от Крымского хана, Ахмат не решается перейти Угру по льду, а отводит свои войска на юг. По сведениям летописцев, произошло это в период с 6 по 10 ноября. И чем сильнее крепчали русские морозы, тем быстрее было бегство хана в свои зимние кочевья.