7.4. Получение ароматических углеводородов
Основными природными источниками ароматических углеводородов являются каменный уголь и нефть.
При коксовании каменного угля образуется каменноугольная смола, из которой выделяют бензол, толуол, ксилолы, нафталин и многие другие органические соединения.
Ароматизация нефти:а) дегидроциклизация (дегидрирование и циклизация) алканов, содержащих в основной цепи не менее 6 атомов углерода, при нагревании в присутствии катализатора
Примечание. Алканы с более короткой цепью (C2-C5) не способны превращаться в арены. Этан, пропан и бутаны при дегидрировании образуют, соответственно, этен, пропен, бутен-1, бутен-2 и изобутилен (метилпропен). Пентаны подвергаются дегидроциклизации с образованием циклопентанов (например,
н-пентан превращается в циклопентан, а 2-метилпентан - в метилциклопентан).
б) дегидрирование циклоалканов, содержащих в цикле 6 углеродных атомов
Алкилирование бензола галогеналканами или алкенами в присутствии безводного хлорида алюминия:
При дегидрировании этилбензола образуется производное бензола с непредельной боковой цепью - винилбензол (стирол) C6H5-CН=СН2 (исходное вещество для получения ценного полимера полистирола).
Тримеризация алкинов над активированным углем (реакция Зелинского):
Реакции получения аренов указывают на взаимосвязь между различными группами углеводородов и на возможность их превращения друг в друга.