Тому много причин. Сначала, в 1941 году им не удалось это сделать с ходу (а шанс у немцев был именно тогда!) , потому, что нельзя быть сильными сразу на всех стратегических направлениях (немцы вели одновременно 3 крупных наступления - на Ленинград, Москву, на Украине, им элементарно не хватило сил.) . В дальнейшем, потому что нельзя захватить город, население которого готово скорее умереть, чем сдаться. Очень большую роль в обороне Ленинграда сыграла тяжелая и зенитная артиллерия кораблей Балтийского флота. Ну и потом, в 1942-1943 году Ленинградское направление стало для немцев второстепенным, их "интересы" переместились на юг.