Повесть построена на внутреннем сопоставлении двух героев: Ассоль и Грея.
Ассоль рано потеряла мать, а отец ее начал зарабатывать на жизнь изготовлением и продажей игрушек. Мир игрушек, в котором жила Ассоль, естественно, формировал ее характер. А в жизни ей пришлось столкнуться со сплетнями и злом. Вполне закономерно, что реальный мир испугал ее. Убегая от него, пытаясь сохранить в своем сердце чувство прекрасного, она поверила в красивую сказку об алых парусах, рассказанную ей добрым человеком. Этот добрый, но несчастный человек, несомненно, желал ей добра, а обернулась его сказка страданиями для нее. И все же именно сказка помогла ей не опуститься в болото обывательской жизни.
Ассоль очень повезло в том отношении, что ее нашел Грей. Тоже мечтатель по натуре, он все же не думал о чем-то неосуществимом. Его мечтания в богатой семье поддерживали. Ему было легче, чем Ассоль, несравненно легче, но все же он понял ее, понял ее неосуществимую мечту, от которой она не могла отказаться, понял тогда, когда даже родной отец не понимал свою дочь. А ведь ее отец был человек большой души, но и его засасывал и калечил омут обывательской жизни.