Я думаю потому, что он считал игру честной -- это одна причина. Другая -- он голодал, ему нужны были деньги на еду ( и молоко ).
Особое внимание автор заостряет на борьбе мальчика со своими убеждениями. Он ( мальчик) думает, что играть с учителем -- невероятное событие, дурной поступок. Вместе с тем героя терзает голод и утешившись мыслью, что игра честная и он может действительно сам выиграть, получить законную награду мальчик играет.
Когда учительница поддается мальчику его это очень оскорбляет, его снова мучает совесть -- ведь он получается почти даром получает деньги.
P.S.
Я не помню имена героев, поэтому часто повторяюсь. Где нужно вставьте имена :)
Я написала саму суть, а Вы раскройте тему. Удачи!