Оценки личности Сталина противоречивы и существует огромный спектр мнений о нем, и часто они описывают его с противоположными характеристиками. С одной стороны, многие, кто общался со Сталиным, отзывались о нём как о широко и разносторонне образованном и чрезвычайно умном человеке. С другой стороны, Сталина часто описывают негативно.
Одни историки считают, что Сталиным была установлена личная диктатура; другие полагают, что до середины 1930-х диктатура носила коллективный характер. Реализованную Сталиным политическую систему обычно обозначают термином «тоталитаризм» . Согласно выводам историков, сталинская диктатура представляла собой крайне централизованный режим, который опирался прежде всего на мощные партийно-государственные структуры, террор и насилие, а также на механизмы идеологической манипуляции обществом, отбора привилегированных групп и формирования прагматичных стратегий. По мнению профессора Оксфордского университета Р. Хингли, на протяжении четверти века до своей смерти Сталин обладал большей политической властью, чем любая другая фигура в истории. Он был не просто символом режима, а лидером, который принимал принципиальные решения и был инициатором всех сколько-нибудь значимых государственных мер.
Кроме грузинского и русского языков Сталин относительно свободно читал по-немецки, знал латынь, хорошо древнегреческий, церковно-славянский, разбирался в фарси (персидский) , понимал по-армянски. В середине 20-х годов занимался также французским.
Исследователи отмечают, что Сталин был очень читающим, эрудированным человеком и интересовался культурой, в том числе поэзией. Он много времени проводил за книгами, и после его смерти осталась его личная библиотека, состоящая из тысяч книг, на полях которых остались его пометки. Сталин, в частности, читал книги Ги де Мопассана, Оскара Уайльда, Н. В. Гоголя, Иоганна Вольфганга Гёте, Л. Д. Троцкого, Л. Б. Каменева. Среди авторов, которыми восхищался Сталин, - Эмиль Золя и Ф. М. Достоевский. Он цитировал длинные куски из Библии, трудов Бисмарка, произведений Чехова. Сам Сталин говорил некоторым посетителям, показывая на пачку книг на своём письменном столе: «Это моя дневная норма - страниц 500». В год таким образом получалось до тысячи книг. Историк Р. А. Медведев, выступая против «нередко крайне преувеличенных оценок уровня его образованности и интеллекта» , в то же время предостерегает против его преуменьшения. Он отмечает, что Сталин читал много, и разносторонне, от художественной литературы до научно-популярной. В довоенное время основное внимание Сталин уделяет историческим и военно-техническим книгам, после войны переходит к чтению трудов политического направления, типа «Истории дипломатии» , биографии Талейрана. Медведев отмечает, что Сталин, явившись виновником гибели большого количества писателей и уничтожения их книг, в то же время покровительствовал М. Шолохову, А. Толстому и др. , возвращает из ссылки Е. В. Тарле, к чьей биографии Наполеона он отнёсся с большим интересом и лично курировал её издание, пресекая тенденциозные нападки на книгу. Медведев подчёркивает знание Сталиным национальной грузинской культуры, в 1940 году Сталин сам вносит правки в новый перевод «Витязя в тигровой шкуре»
Английский писатель и государственный деятель Чарльз Сноу также характеризовал образовательный уровень Сталина довольно высоко:
Одно из множества любопытных обстоятельств, имеющих отношение к Сталину: он был куда более образован в литературном смысле, чем любой из современных ему государственных деятелей. В сравнении с ним Ллойд Джордж и Черчилль - на диво плохо начитанные люди. Как, впрочем, и Рузвельт.
В то же время многие современники отмечали грубость Сталина и отсутствие такта и манер. Так, например, Анна Михайловна Ларина вспоминала, что Сталин часто позволял себе делать пошлые и непристойные высказывания даже в присутствии детей. Об отсутствии у Сталина надлежащих приличий упоминал Ленин в своем «завещании» .