"Без личности нет свободы" можно понять так:
1. Люди придумываю законы и допустимые поступки, так что без личности, которая ограничивает/позволяет свободу этой самой свободы быть не может.
2. Личность - это человек, у которого есть определенное мировоззрение, рамки допустимого. И развитая личность сама понимает, где допустима свобода, а где нет, а также в каких количествах ее можно использовать в той или иной ситуации.
А без свободы нет личности потому, что, если человек несвободен - он не может развиваться, узнавать что-то новое, рисовать картины, писать стихи. Без свободы он не личность, а просто индивид без взглядов.