Свое прозвище Иван получил, вероятно, от привычки носить с собой
постоянно кошелек ("калиту") с деньгами для раздачи милости. В течение
долгого времени он оставался в тени старшего брата московского князя
Юрия Даниловича. Но уже тогда его имя связывалось в летописи с успехами
московской политики. В 1304 году, в отсутствие Юрия, Иван отправился в
Переяславль оборонять его от тверских князей. Вскоре под городом
появились тверские полки под началом боярина Акинфа. Три дня тот
продержал Ивана в осаде; на четвертый день явился из Москвы боярин
Родион Несторович, зашел тверичам в тыл; Иван в то же время сделал
вылазку из города, и неприятель потерпел полное поражение.