CH2(OH)-C*H(OH)-C*H(OH)-CHO (углевод альдотетроза)
два асимметрических атома углерода: С-2 и С-З. При наличии двух центров хиральности этот альдегид должен существовать в виде четырех стереоизомеров, представляющих собой две пары энантиомеров. Энантиомеры (I) и (II), (III) и (IV), имеют одинаковые физические и химические свойства, но противоположные знаки вращения плоскости поляризации света. (I) не является зеркальным изображением стереоизомеров (III) или (IV). => (I) и (III), а также (I) и (IV), (II) и (III) или (II) и (IV) представляют пары диастереомеров - сигма-диастереомеры, так как в них заместители связаны с центром хиральности сигма-связями. Можно заметить, что у сигма-диастереомеров конфигурации одного центра хиральности одинаковы, у другого — противоположны. С увеличением числа центров хиральности возрастает число сигма-диастереомеров.
CH2(OH)-CH(OH)-CO-CH2(OH)