1) категория состояния - тоскливо - именная часть составн. именн. сказуемого. корень тоск-, суфф.- лив-, -о-.
2) наречие -тоскливо - обстоятельство корень тоск-, суфф.- лив-, -о-.
3)краткое прилагательное - тоскливо - именная часть составн. именн. сказуемого. корень -тоск-, суфф. - лив-, оконч. - о.